Pada musim panas 2003, ketika sidang Martha Stewart atas tuduhan yang terkait dengan penipuan sekuritas hampir mencapai kesimpulannya, pembawa acara berita CNN Anderson Cooper menyiarkan segmen mengenai spekulasi tentang seberapa parah hukuman yang akan dia terima jika dia dinyatakan bersalah. “Terkadang,” kata Mr. Cooper, “terasa seolah-olah penjahat kaya jarang berakhir dengan menukar rokok di Blok Sel H. Jadi jika bukan waktu yang sulit di penjara, hukuman seperti apa yang bisa dia terima?” Tamunya adalah Herbert Hoelter, seorang advokat reformasi hukuman yang, untuk mendanai pekerjaan nirlaba nya di National Center on Institutions and Alternatives, telah menjadi concierge untuk sistem pemasyarakatan federal bagi penjahat kelas atas, membantu mereka untuk mendapatkan hukuman alternatif atau lebih singkat dan untuk menjalani kehidupan sebagai narapidana. “Filosofi kami bukanlah bahwa hukuman tidak boleh terjadi,” kata Mr. Hoelter, “tapi bahwa itu harus terjadi dengan cara yang berbeda.” Mr. Hoelter meninggal pada 2 Mei di Baltimore, tidak jauh dari rumahnya di Catonsville, Md. Dia berusia 73 tahun. Putrinya, Katie Hoelter, mengatakan bahwa penyebab kematianya, di rumah sakit, adalah komplikasi dari gagal jantung kongestif dan sindrom DRESS, reaksi hipersensitif langka terhadap obat tertentu. Daftar klien Mr. Hoelter adalah Who’s Who dari skandal korporat dan keuangan, termasuk Leona Helmsley, barones hotel yang divonis bersalah atas penggelapan pajak; Bernard L. Madoff, arsitek skema Ponzi terbesar dalam sejarah keuangan; Ivan F. Boesky, finansier yang divonis bersalah atas perdagangan insider; Michael R. Milken, yang disebut raja obligasi sampah; dan, setelah dia divonis bersalah, Ms. Stewart. Peran utama Mr. Hoelter dalam kasus-kasus ini adalah menulis biografi panjang klien-kliennya – untuk membantu mereka terlihat simpatik di hadapan hakim, dan menawarkan kemungkinan hukuman alternatif atau yang lebih ringan. “Salah satu kualitas terbaik Herb adalah bahwa dia bisa menghumanisasi mereka yang akan dihukum,” kata Richard J. Schaeffer, seorang pengacara New York yang secara rutin berkonsultasi dengan Mr. Hoelter, dalam sebuah wawancara. “Banyak dari orang-orang ini merasa bahwa mereka telah memberikan lebih banyak kepada masyarakat daripada yang akan dipercayai orang lain, dan bahwa mereka masih memiliki lebih banyak yang bisa diberikan.” Ketika dia bekerja untuk Ms. Stewart, Mr. Hoelter berargumen bahwa vonisnya, atas tuduhan bahwa dia berbohong tentang mengapa dia menjual saham sebuah perusahaan bioteknologi, telah merusak reputasinya secara parah. (Hakim membuang tuduhan penipuan sekuritas selama persidangan.) Tim hukumnya juga menyajikan alternatif selain waktu di penjara: mengajar wanita yang kurang beruntung bagaimana memulai bisnis mereka sendiri. Hakim mengirimnya ke penjara bagaimanapun juga, tetapi hanya selama lima bulan, jauh di bawah apa yang diinginkan jaksa. Mr. Hoelter juga mengumpulkan statistik detail tentang pola-pola hukuman untuk membantu mempengaruhi hakim. Setelah Mr. Milken dihukum 10 tahun penjara, pengacaranya menyewa Mr. Hoelter, yang menghasilkan data yang menunjukkan bahwa hukuman itu lebih berat dari yang diterima orang lain setelah dihukum atas tuduhan serupa. Tim hukumnya juga berargumen bahwa Mr. Milken telah menjadi contoh teladan di penjara, memberikan pelajaran kepada narapidana lain, dan dapat melanjutkan pekerjaan itu di dekat rumahnya di Los Angeles. Seorang hakim mengurangi hukuman Mr. Milken menjadi dua tahun, ditambah tiga tahun pelayanan masyarakat. Ribuan penjahat kelas atas yang kurang dikenal juga mendapat manfaat dari konseling Mr. Hoelter. “Filosofi kami adalah bahwa seseorang harus membayar kembali kepada masyarakat, baik dalam hal restitusi keuangan dan/atau restitusi sosial,” katanya kepada Mr. Cooper di CNN. “Maksud saya, kami telah memiliki magnat konstruksi membangun sayap untuk rumah sakit anak-anak dengan spina bifida. Kami memiliki eksekutif makanan menciptakan jumlah makanan yang besar yang masuk ke bank makanan. Ada ide-ide kreatif yang luar biasa yang bisa dibentuk hakim untuk melihatnya, serta latar belakang individu yang berbeda yang datang kepadanya untuk dihukum.” Herbert Joseph Hoelter Jr. lahir pada 20 September 1950, di Yonkers, N.Y., dan dibesarkan di Niagara Falls. Ayahnya adalah seorang pejabat kabupaten. Ibu nya, Helen (Parker) Hoelter, mengurus rumah tangga. Saat beranjak dewasa, dia bekerja paruh waktu di toko donat dan mengantar koran. Dia juga menjadi pelatih sukarela dari tim bola basket remaja dengan daftar pemain dari keluarga yang bermasalah. Suatu akhir pekan, hanya dua dari 10 pemain yang muncul; yang lainnya telah ditangkap dan dibawa ke pusat tahanan anak di bawah umur. “Jadi dia pergi ke tempat itu untuk melihat apa yang bisa dilakukan,” kata putrinya Katie. “Dia sangat sedih melihat kondisi mereka. Itu mematahkan hatinya dan membuka matanya terhadap hal-hal mengerikan yang terjadi di sistem tahanan anak di bawah umur.” Setelah lulus dari State University of New York di Buffalo (sekarang University at Buffalo) pada tahun 1972 dengan gelar sarjana dalam bahasa Inggris, Mr. Hoelter meraih gelar master dalam bidang pekerjaan sosial dari Marywood University di Scranton, Pa., di mana dia mulai memberikan konseling bagi pembela remaja. Pada tahun 1977, dia mendirikan National Center on Institutions and Alternatives di Baltimore dengan Jerome G. Miller, seorang pencetus reformasi keadilan anak yang hampir sendirian menutup penjara pemasyarakatan di Massachusetts pada awal tahun 1970-an. Tahun berikutnya, seorang dokter yang telah divonis bersalah atas tuduhan pajak federal menghubungi Mr. Hoelter dan bertanya, “Bisakah Anda memberikan hukuman alternatif untuk saya?” “Jadi kami menyusun hukuman alternatif di mana dia akan membantu klinik AIDS secara gratis selama 500 jam daripada pergi mencuci pakaian di penjara federal, dan hakim menyukainya,” kata Mr. Hoelter dalam wawancara tahun 2016 dengan sebuah publikasi bisnis di Baltimore. “Itu muncul menjadi melakukan lebih banyak kasus seperti itu.” Selama puluhan tahun, Mr. Hoelter menuangkan honorarium yang dia hasilkan dari klien-klien kelas atasnya kembali ke organisasinya. “Uang itu tidak masuk ke sakunya,” kata Vincent N. Schiraldi, sekretaris layanan anak-anak untuk Negara Bagian Maryland, dalam sebuah wawancara. “Dia menggunakan uang itu untuk menyusun laporan hukuman bagi orang-orang miskin.” Mr. Hoelter menikahi Susan Marie O’Keefe pada tahun 1969. Dia meninggal pada tahun 2000. Dia menikahi Martha Jane Ginn pada tahun 2002. Selain putrinya, Katie, istrinya masih hidup, begitu juga dengan putrinya yang lain, Sarah Coble; seorang anak laki-laki, Jeffrey; saudara perempuannya, Joan Castellani, Melanie Hoelter dan Moria Saviola; seorang saudara laki-laki, Peter Hoelter; dan 10 cucu. Setelah klien-klien Mr. Hoelter dihukum, dia memberi mereka konseling tentang kehidupan di penjara. Dia memberi tahu mereka untuk membuat waktunya bermakna: mengajar kelas pendidikan dewasa, berolahraga, banyak membaca. Jika dia memiliki klien lain di penjara yang sama, dia memastikan mereka saling menjaga. Lebih dari apa pun, dia adalah teman yang ramah dan netral. Katie Hoelter mengingat menjawab telepon pada pagi hari Natal tahun 1992, tahun dia berusia 7 tahun. Memungut penerima, dia mengira bahwa anggota keluarga lain akan ada di sisi lain. Sebaliknya, itu adalah panggilan kolektif dari narapidana – Ms. Helmsley. “Selamat Natal,” kata Katie, setelah menerima panggilan. Ms. Helmsley, yang dikenal sebagai “Ratu Kejam” di koran-koran, tidak berada dalam suasana pesta. “Saya tidak peduli apa hari ini,” katanya. “Biarkan saya berbicara dengan ayahmu.”