Kami melakukkan wawancara di ruang santai-nya, di mana dia suka menyajikan vodka dan membicarakan dunia dengan teman-temannya. Ada lingkaran kursi biru yang nyaman dan sofa serta meja kopi dari kayu lapis yang dibuat oleh Penn. Dindingnya dipenuhi dengan gambar-gambar dan surat-surat, termasuk salah satunya dari temannya, Marlon Brando. Ada juga foto Brando berdemonstrasi untuk hak sipil.
Rumah pantai itu tidak seperti rumah mewah biasa bintang film profesional. Penn telah menggantung foto-foto teman-teman dan anak-anaknya, aktor Dylan, 33, dan Hopper, 30, dengan mantan istrinya Robin Wright; cat air oleh Jack Nicholson; medalinya yang dulu dimiliki oleh ayahnya, Leo Penn, yang terbang 37 misi dalam Perang Dunia II dan ditembak jatuh dua kali; dan lukisan oleh ibunya, Eileen, seorang seniman dan aktris, dan Hopper. Di atas perapian, ia memiliki serangkaian foto head shot saudaranya Chris Penn, aktor yang meninggal pada tahun 2006. Ada poster-poster vintage film ayahnya, aktor dan sutradara yang dicoret dari daftar (disebabkan oleh Clifford Odets).
Dan ada gambar Andriy Pilshchikov, yang dikenal sebagai “Juice” dan “Hantu Kyiv,” seorang anggota unit yang membela Ukraina dari udara. Pilot karismatik itu, yang tewas dalam kecelakaan latihan, ditampilkan dalam dokumenter Penn.
Ada beberapa jam yang disetel ke waktu yang berbeda di seluruh dunia, termasuk waktu Ukraina.
Ruangan itu dikelilingi oleh asap, karena Penn bergantian merokok non-stop dan mengocehkan mulutnya dengan tusuk gigi. Di kamar mandi, dia menampilkan gambar teman-temannya merokok, termasuk Dennis Hopper dan Harry Dean Stanton dan, membenarkan kecanduannnya pada rokok, kutipan Charles Bukowski “Temukan apa yang Anda cintai dan biarkan itu membunuh Anda.”
Penn yang pedas tahu banyak orang tidak menyukainya “dari awal.” Dia juga tahu orang tidak ingin diingatkan tentang masalah global – dan diminta sumbangan – oleh selebriti. Dia tahu banyak penggemar dan rekan seniman berpikir dia sombong dan seharusnya hanya fokus pada memenuhi janjinya sebagai salah satu aktor Amerika hebat dan mengasah bakatnya sebagai sutradara, dan berhenti berdansa di panggung dunia dengan pemimpin, diktator (Hugo Chávez dan Raúl Castro) dan bahkan satu bos narkoba terkenal (El Chapo, yang diwawancarai untuk Rolling Stone dalam petualangan liar Penn yang kemudian dikakui sebagai kegagalan karena gagal memicu pembicaraan tentang kebijakan narkoba Amerika).