Sebuah serangkaian pertandingan yang tersusun dengan baik telah melihat Draper membuka babak baru di New York, melaju ke babak semifinal tanpa kalah set. Meskipun ia bermain dengan tenang dan klinis, masih ada tanda tanya mengenai bagaimana pemain kiri tersebut akan melawan lawan sekelas Sinner. Empat lawan pertama Draper berada di bawah peringkatnya – dan ia berhasil menghindari bertemu dengan superstar Spanyol, Carlos Alcaraz, di babak ketiga setelah juara French Open dan Wimbledon itu kalah mengejutkan di babak kedua. Lawan perempat finalnya, Alex de Minaur, yang menempati peringkat ke-10, juga terhambat oleh masalah kebugaran. Di awal babak semifinal, Draper memberikan tekanan pada Sinner – yang tampaknya berhasil mengatasi kontroversi tes positif menggunakan zat terlarang awal tahun ini – namun tiga double fault membuktikan dirinya mahal saat sang pemain Italia berhasil melakukan break decisively di angka 6-5. Selanjutnya, ketegangan meningkat untuk Draper di set kedua yang aneh. Meskipun jelas sedang berjuang, ia tetap bertahan di pelayannya di hadapan empat kesempatan break untuk Sinner sebelum dua kali muntah di lapangan setelah poin-poin tersebut. Pada game kesembilan yang kacau, muntahannya menyebabkan pertandingan itu sempat dihentikan sementara waktu untuk membersihkan lapangan, sebelum pemain 23 tahun, Sinner terjatuh saat mengambil bola kembali dekat papan iklan di belakang garis batas lapangan dan merusak pergelangan tangan kirinya dalam proses tersebut. Kedua pemain membutuhkan perawatan pada saat yang sama – suatu pemandangan yang jarang terjadi. Sinner meningkatkan intensitasnya di tie-break, meninju groundstrokes untuk mendorong Draper kembali di belakang garis baseline, dan menarik kesalahan untuk memimpin dengan dua set. Tantangan berat yang dihadapi Draper – yang diperhatikan oleh keluarganya, termasuk ibunya Nicky yang penerbangannya dari London mendarat di New York pada jam 2 pagi sebelumnya pada Jumat – tampaknya sangat sulit diatasi. Draper menunjukkan ketahanan untuk terus melawan pemain terbaik di dunia, menolak untuk pensiun seperti yang harus dilakukannya dalam beberapa kesempatan sebelumnya dalam karirnya. Namun tekadnya akhirnya mereda saat Sinner meraih empat game terakhir untuk memastikan kemenangan dalam tiga jam dan tiga menit. “Jannik bermain pada level yang sangat tinggi sepanjang waktu. Saya memiliki kesempatan di sana-sini dan saya tidak memanfaatkannya,” kata Draper. “Saya jelas tidak merasa baik dan mengalami kesulitan di beberapa periode pertandingan, tetapi Jannik berhasil mengalahkan saya dengan adil dan tegas.”